前往下邳截击袁术。夜间，刘备立即东行，程昱、郭嘉再次劝曹操，曹操于是派人去追刘备，但已追不上。袁术无法通过下邳，很快就病死了。 [118] [160] [170]
刘备到下邳，朱灵等人返回。刘备于是杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，自己回到小沛。昌豨起兵反曹操，徐州众多郡县也响应刘备，刘备的军队到达数万人，又派孙乾北上联合袁绍，袁绍派遣骑兵佐助刘备。曹操令刘岱、王忠率军攻击刘备，但不能取胜。刘备对刘岱等人说：“让你们前来，奈何不了我，若曹公亲自来，结果尚未可知。” [118] [159] [173] [175] [189]
建安五年（200年）正月，衣带诏事发，董承等人被杀。当时曹操军在官渡，曹操认为刘备是人杰，不击必为后患，因此力排众议亲自率军东征刘备，刘备败绩，部将夏侯博被擒，刘备的妻小也被曹军抓住。曹操又进攻下邳，擒获关羽。 [16] [253]《魏书》记载，起初刘备认为曹操要应付大敌，无暇东征，而候骑卒至，说曹操亲自来。刘备大惊，但依旧不信，亲自率数十骑出去查看，见到曹操麾旌，便弃众而走。 [254]刘备逃往青州，曾被刘备举荐为茂才的青州刺史袁谭率领军队迎接刘备。刘备随袁谭到平原，袁谭派人告诉袁绍，袁绍遣将道路奉迎，亲自离开邺城二百里与刘备相见，刘备停留了一个多月，被打散的士卒也慢慢地集结起来。 [16] [174]
依附刘表
建安五年（200年），曹操解白马围后，徙其民沿黄河西行，袁绍渡河追击曹操。袁绍使刘备与文丑率骑兵挑战，曹操以辎重诱敌，之后纵兵攻击，大破袁军，斩文丑。 [271-272]曹操与袁绍相持于官渡，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。 [17]袁绍使刘备领兵前往㶏强诸县，与刘辟寇略许都以南，诸县举众响应刘备，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备败走，于是回到袁绍处。刘备打算离开袁绍，以连结刘表为由，再次带兵到汝南，联合当地贼寇龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投荆州，先遣麋竺、孙乾去拜见刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。 [18] [195-196]
建安七年（202年），刘表命刘备带军北上，到
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